Schematic representation of the polyphenol biosynthetic pathway, with the main classes of polyphenols. PAL, phenylalanine ammonia lyase; C4H, cinnamic acid 4-hydroxylase; C3H, p-coumarate 3hydroxylase; HCT, hydroxycinnamoyl CoA shikimate/quinate hydroxycinnamoyl transferase; HQT, hydroxycinnamoyl CoA quinate hydroxycinnamoyl transferase; 4CL, 4-coumarate coA ligase; CHS, chalcone synthase; CHI, chalcone isomerase; FNS, flavone synthase; F3H, flavanone 3-hydroxylase; FLS, flavonol synthase; DFR, dihydroflavonol reductase; LAR, leucoanthocyanidin reductase; ANS, anthocyanidin synthase; ANR, anthocyanidin reductase; GTs, glycosyltransferases. ポリフェノールの生合成経路の模式図。PAL、フェニルアラニンアンモニアリアーゼ；C4H、桂皮酸 4-ヒドロキシラーゼ；C3H、p-クマル酸 3-ヒドロキシラーゼ；HCT、ヒドロキシシンナモイルCoAシキメート／キネートヒドロキシシンナモイルトランスフェラーゼ；HQT、ヒドロキシシンナモイルCoAキネートヒドロキシシンナモイルトランスフェラーゼ；4CL、4-クマル酸 CoAリガーゼ；CHS、カルコン合成酵素；CHI、カルコンイソメラーゼ；FNS、フラボン合成酵素；F3H、フラバノン3-ヒドロキシラーゼ；FLS、フラボノール合成酵素；DFR、ジヒドロフラボノール還元酵素；LAR、ロイコアントシアニジン還元酵素；ANS、アントシアニジン合成酵素；ANR、アントシアニジン還元酵素；GTs、糖転移酵素。
Flavonoids Facts フラボノイドの基本情報
◻\square Over 10,000 flavonoid species have been identified to date and the number is still growing ◻\square 現在までに10,000 種以上のフラボノイドが同定されており、その数は増え続けている。 ◻\square Approximately 90%90 \% of plant flavonoids are glycosylated with beta\beta-linked sugars ◻\square 植物フラボノイドの約 90%90 \% は beta\beta 結合糖でグリコシル化されている。 ◻\square Poly-hydroxylation and glycosylation makes flavonoids relatively soluble in water compared to other heterocyclic compounds of similar MW, but solubility is still low ◻\square ポリヒドロキシル化およびグリコシル化により、フラボノイドは同程度の分子量の他の複素環化合物に比べて比較的水に溶けやすくなるが、溶解度はまだ低い。 ◻\square Daily intake of flavonoids is very high ( ∼50-100mg//\sim 50-100 \mathrm{mg} / day ) ◻\square フラボノイドの一日の摂取量は非常に多い（ ∼50-100mg//\sim 50-100 \mathrm{mg} / 日）。
5, 50 & 100 times higher than vitamin C, tocopherols or carotenoids ビタミンC、トコフェロール、カロテノイドの5、50、100 倍以上
A glass of wine contains ~ 200 mg of flavonoids グラス1 杯のワインには200mgのフラボノイドが含まれている。
A Lipton tea bag of 200 mg of black tea leaves contains ∼100mg\sim 100 \mathrm{mg} of hot water extractable materials, and ∼50mg\sim 50 \mathrm{mg} of these are flavonoids リプトンのティーバッグ200mgの紅茶葉には、 ∼100mg\sim 100 \mathrm{mg} の熱水抽出物質が含まれており、そのうちの ∼50mg\sim 50 \mathrm{mg} がフラボノイドである。
Antioxidant actions of Polyphenols ポリフェノールの抗酸化作用
How Do Polyphenol-Rich Foods Prevent Oxidative Stress and Maintain Gut Health. Microorganisms 2024, 12, 1570. ポリフェノールを豊富に含む食品は、どのようにして酸化ストレスを防ぎ、腸の健康を維持するのか。微生物 2024, 12, 1570. https://doi.org/10.3390/microorganisms1 2081570
After intake, some polyphenols are directly absorbed through the small intestine 摂取後、ポリフェノールの一部は小腸から直接吸収される。
Glycosylated flavonoids are not absorbed, thus need to be deglycosylated before the aglycone can be absorbed グリコシル化されたフラボノイドは吸収されないため、アグリコンが吸収される前に脱グリコシル化される必要がある。
In the small intestine, some glycosylated flavonoids can be deglycosylated (dependent on the sugar) by intestinal lactose (lactase-phlorizin hydrolase, a beta\beta-glucosidase) 小腸では、いくつかのグリコシル化フラボノイドは腸内ラクトース（ beta\beta -グルコシダーゼであるラクターゼ-フロリジンヒドロラーゼ）によって脱グリコシル化される（糖に依存する）。
Most of the ingested polyphenols reach the large intestine, thereafter, undergoing extensive metabolic degradation by the gut microbiota of which bacteria is the largest group 摂取されたポリフェノールの大部分は大腸に到達し、その後、腸内細菌叢による広範な代謝分解を受ける。 ◻\square Absorption from the small intestine delivers flavonoids directly to the liver ◻\square 小腸から吸収されたフラボノイドは肝臓に直接運ばれる。
Passage via the hepato-portal vein 肝門脈経由
In the liver metabolic conversion to metabolites occurs which expedite their excretion via the kidney 肝臓で代謝産物への変換が起こり、腎臓を経由して排泄される。
Glucuronic acid, sulfate and/or methyl groups are added グルクロン酸、硫酸基、メチル基が付加される
Absorption from the colon also delivers flavonoids directly to the liver 大腸からの吸収は、フラボノイドを直接肝臓に送り込む。
This would only occur if flavonoids escape bacteria degradation これはフラボノイドがバクテリアによる分解を免れた場合にのみ起こる。
If absorbed, absorbed flavonoids by pass the liver in the first run 吸収された場合、吸収されたフラボノイドは最初に肝臓を通過する。
However, as the blood passage thru the liver in the second run metabolic conversions of flavenoids will also occur しかし、血液が肝臓を通過する際に、フラベノイドの代謝変換も起こる。
Current view is that colonic phenolic metabolites contribute significantly to the ‘bioavailability’ of polyphenols to the body 現在の見解では、大腸のフェノール代謝産物はポリフェノールの体内への「生物学的利用能」に大きく寄与している。
The food matrix plays a significant role in antioxidant availability. 食品マトリックスは、抗酸化物質の利用可能性において重要な役割を果たしている。
Unless free, antioxidants can be covalently bound to macromolecules (e.g., polysaccharides), associated with other molecules via ionic bonds, mechanically entrapped in a food matrix, or physically associated with specific cell structures. 遊離でない限り、抗酸化物質は高分子（例えば多糖類）と共有結合していたり、イオン結合を介して他の分子と結合していたり、食品マトリックスに機械的に内包されていたり、特定の細胞構造と物理的に結合していたりする。
Soluble antioxidants can be directly absorbed in enterocytes by diffusion and/or via transporters and further translocated to blood. 可溶性抗酸化物質は、拡散によって、あるいはトランスポーターを介して腸細胞に直接吸収され、さらに血液に移行する。
Lipophilic antioxidants, after digestion in the stomach, form micelles with exogenous lipids and host bile acids released from the gallbladder and further undergo diffusion through the epithelial surface of the intestine. 親油性抗酸化物質は、胃で消化された後、胆嚢から放出された外因性脂質や宿主胆汁酸とミセルを形成し、さらに腸の上皮表面を通って拡散を受ける。
Absorbed micelles are transported as lipoprotein particles via lymph. 吸収されたミセルは、リポタンパク質粒子としてリンパを介して輸送される。
Modification reactions, which increase their aqueous solubility (most often conjugation), occur during their passage through the liver. 水溶性を増加させる修飾反応（多くの場合、抱合）は、肝臓を通過する間に起こる。
Metabolic processes in the liver depend on the nature of the compound. 肝臓での代謝過程は、化合物の性質によって異なる。
After its physiological life has expired, an antioxidant derivative is directed for excretion via either the kidneys (urine) or the liver (bile/feces). 生理的寿命が尽きた抗酸化物質誘導体は、腎臓（尿）または肝臓（胆汁・糞便）を経由して排泄される。
Unabsorbed Antioxidants in the intestine pass to the colon, and microbial enzymes further process them. 腸内で吸収されなかった抗酸化物質は大腸に送られ、微生物の酵素によってさらに処理される。
Hydrolysis, reduction, decarboxylation, dehydroxylation, and demethylation processes occur, resulting in new derivatives. 加水分解、還元、脱炭酸、脱ヒドロキシル化、脱メチル化のプロセスが起こり、新たな誘導体が生じる。
Bioavailability of flavonoids フラボノイドのバイオアベイラビリティ
◻\square Bioavailability polyphenols is largely driven by their lipophilicity ◻\square バイオアベイラビリティ ポリフェノールは親油性に大きく左右される
Higher lipophilicity (of the aglycone), higher bioavailability アグリコンの）親油性が高く、バイオアベイラビリティが高い。
Polarity plays a major role in a molecule lipophilicity (how well it can interact/mix with lipids), but are also affected by MW and hydrogen-bonding capacity 極性は分子の親油性（脂質との相互作用／混合性）に大きな役割を果たすが、分子量や水素結合容量にも影響される。
Digestion, absorption, and metabolism of polyphenols. ポリフェノールの消化、吸収、代謝。
B.A. Watkins, A.E. Mitchell, A.C. Shin et al. / Journal of Nutritional Biochemistry, 139 (2025) 109862. 10.1016/j.jnutbio.2025.109862 B.A. Watkins, A.E. Mitchell, A.C. Shin et al. / Journal of Nutritional Biochemistry, 139 (2025) 109862.10.1016/j.jnutbio.2025.109862
Flavonoids as Antioxidants 抗酸化物質としてのフラボノイド
Chemical definition of antioxidant: 抗酸化物質の化学的定義：
“compounds that inactivate oxidants thereby suppressing their oxidation reactions” 「酸化物質を不活性化し、酸化反応を抑制する化合物
Oxidation: compound loses electron or H-atom, therefore, is oxidised 酸化：化合物は電子またはH 原子を失うため、酸化される。
Reduction: compound gains electron or H-atom, therefore, is reduced 還元：化合物が電子またはH 原子を獲得する。
Reducing agent: electron or H-atom donor 還元剤：電子またはH 原子供与体
Oxidizing agent: electron or H-atom acceptor 酸化剤：電子またはH 原子受容体
Some features: いくつかの特徴がある： ◻\square Polyphenols are electron and/or H-atom donor (ie, are reducing agents) ◻\square ポリフェノールは電子および/またはH 原子供与体である（すなわち還元剤である）。 ◻\square The nature and potency of flavonoid antioxidant activity depends on the structure ◻\square フラボノイドの抗酸化活性の性質と効力は、その構造に依存する。 ◻\square Some flavonoids are potent antioxidants, more potent than alpha\alpha-tocopherol ◻\square いくつかのフラボノイドは強力な抗酸化物質であり、 alpha\alpha -トコフェロールよりも強力である。
Some flavonoids are more bioavailable than others, therefore provide more antioxidant activity to the body when consumed フラボノイドの中には、他のものよりも生物学的利用能が高いものがあり、摂取することでより多くの抗酸化活性を身体にもたらす。 ◻\square Flavonoid metabolites loses some or most of their antioxidant (and biological) activity ◻\square フラボノイド代謝産物は、抗酸化（および生物学的）活性の一部または大部分を失う。
Flavonoid Classes フラボノイドクラス
◻\square The parent structure of all flavonoids consists of a 2- or 3phenylchroman structure containing 3 rings ◻\square すべてのフラボノイドの親構造は、3つの環を含む2-または3-フェニルクロマン構造からなる。 ◻6\square 6 Major distinct subclasses of flavonoids based on degree of oxidation & hydroxylation of the C-ring ◻6\square 6 C-リングの酸化とヒドロキシル化の程度に基づくフラボノイドの主な異なるサブクラス
Flavanol フラバノール
Flavanone フラバノン
Flavone フラボン
Isoflavone イソフラボン
Flavonol フラボノール
Anthocyanidin アントシアニジン
Figure 1. Basic Structures of Flavonoid Subclasses 図 1.フラボノイドサブクラスの基本構造
Structural features of flavonoids favouring high antioxidant activity 高い抗酸化活性を持つフラボノイドの構造的特徴
Quercetin Antioxidant Activity ケルセチン抗酸化活性
As a hydrogen/electron donor: radical trapping efficiency =2=2 水素/電子供与体として：ラジカル捕捉効率 =2=2
Quercetin ケルセチン
Quercetin antioxidant activity is enhanced by stabilization of phenoxyl radical product by hydrogen bonding to neighborhood OH-group ケルセチンの抗酸化活性は、近隣のOH 基への水素結合によるフェノキシルラジカル生成物の安定化によって増強される。
Quercetin ケルセチン
Phenol フェノール
[O]c1ccccc1
Cc1c(C)c2c(c(C)c1O)CCC(C)(C(=O)O)O2
Trolax トロラックス
Quercetin ケルセチン
O=c1c(O)c(-c2ccc(O)c(O)c2)oc2cc(O)cc(O)c12
TABLE 3. Antioxidant activities of the aglycone flavonols and their glycosides 表 3.アグリコン型フラボノールとその配糖体の抗酸化活性
Flavonol フラボノール
Principal food source 主な食料源
TEAC
Quercetin ケルセチン
4.72
Quercetin-4-O-glucoside ケルセチン-4-O-グルコシド
Onion オニオン
1.73
Quercetin-3-glucosid e (isoquercitrin) ケルセチン-3-グルコシドe（イソクエルシトリン）
Onion オニオン
2.68
Quercetin-3-rutinoside (rutin) ケルセチン-3-ルチノシド（ルチン）
Onion オニオン
2.42
Quercetin-3-rhamnosid e (quercitrin) ケルセチン-3-ラムノシドe（ケルシトリン）
Onion オニオン
1.52
Kaempferol ケンフェロール
Onion, lettuce タマネギ、レタス
1.34
Kaempferol-3-rhamnoglucoside ケンフェロール-3-ラムノグルコシド
Onion, lettuce タマネギ、レタス
1.76
Dihydrokaempferol ジヒドロカエンフェロール
Onion, lettuce タマネギ、レタス
1.39
Dihydrokaempferol-3-O-arabinosid e ジヒドロカエンフェロール-3-O-アラビノシドe
Source: “Flavonoids and Other Plant Phenols in the Diet: Their Significance as Antioxidants”. NICHOLAS J. MILLER & M. BEGONA RUIZ-LARREA. 出典「食事におけるフラボノイドとその他の植物フェノール：抗酸化物質としての意義」。ニコラス・J・ミラー＆M・ベゴナ・ルイス・ラレア.
Journal of Nutritional & Environmental Medicine (2002) 12, 39-51 栄養・環境医学ジャーナル (2002) 12, 39-51
Notes: Coordination bonding 備考配位結合
The metal atom accepts electron pairs from donating ligands 金属原子は、供与性配位子から電子対を受け入れる。
These bonds are thus characterized by the sharing of electron pairs between the metal and ligand, with the metal atom acting as an electron-pair acceptor and the ligand acting as an electron-pair donor これらの結合は、金属原子が電子対アクセプターとして、リガンドが電子対ドナーとして働き、金属とリガンドの間で電子対を共有することによって特徴づけられる。
These ligands are typically molecules or ions that contain atoms with lone pairs of electrons, such as water ( H_(2)O\mathrm{H}_{2} \mathrm{O} ), ammonia ( NH_(3)\mathrm{NH}_{3} ), chloride ions ( Cl^(-)\mathrm{Cl}^{-}), or cyanide ions ( CN^(-)\mathrm{CN}^{-}) これらの配位子は通常、水（ H_(2)O\mathrm{H}_{2} \mathrm{O} ）、アンモニア（ NH_(3)\mathrm{NH}_{3} ）、塩化物イオン（ Cl^(-)\mathrm{Cl}^{-} ）、シアン化物イオン（ CN^(-)\mathrm{CN}^{-} ）のような、電子の孤立対を持つ原子を含む分子またはイオンである。
The resulting complex is typically held together by electrostatic attractions between the positively charged metal ion and the electron-rich or negatively charged ligands 結果として生じる錯体は、通常、正電荷を帯びた金属イオンと、電子を多く含む、あるいは負電荷を帯びたリガンドとの間の静電引力によって結合される。
Coordination bonding can only be formed with transition state elements, due to their unique electronic configurations and properties. 配位結合は、遷移状態元素のユニークな電子配置と特性のために、遷移状態元素でのみ形成することができる。
Transition metals, located in the d-block of the periodic table have partially filled d-orbitals in their valence shells. 周期表のdブロックに位置する遷移金属は、価電子殻のd 軌道が部分的に埋まっている。
These d-orbitals can readily accept electron pairs from ligands, allowing the transition metal ions to form coordination bonds. これらのd 軌道は配位子から容易に電子対を受け入れ、遷移金属イオンが配位結合を形成することを可能にする。
In the case of iron, the coordination bond forms with oxygen when the lone pairs of electrons on the oxygen atom interact with the vacant dd-orbitals of the iron 鉄の場合、酸素原子上の孤立電子対が鉄の空孔 dd 軌道と相互作用することで、酸素と配位結合を形成する。
Iron can adopt various coordination geometries, including octahedral, tetrahedral, & square planar 鉄は、八面体、四面体、正方形平面など、さまざまな配位形状をとることができる。
In contrast, main group elements typically do not have accessible d-orbitals in their valence shells 対照的に、主族元素は通常、価電子殻にアクセス可能なd 軌道を持たない。
Notes: Coordination bonding 備考配位結合
In coordination chemistry, ligand field strength refers to the ability of a ligand to influence the electronic structure and properties of a transition metal ion within a coordination complex. 配位化学では、配位子が配位錯体内の遷移金属イオンの電子構造や特性に影響を与える能力を指す。
The ligand field strength depends on several factors, including: 配位子の電界強度は、以下のようないくつかの要因に依存する：
Chemical nature of the ligand: Ligands with different donor atoms (e.g., nitrogen, oxygen, sulfur) or different charge densities exert different electronic effects on the metal ion due to differences in electronegativity and orbital overlap. 配位子の化学的性質：異なるドナー原子（窒素、酸素、硫黄など）を持つ配位子や、異なる電荷密度を持つ配位子は、電気陰性度や軌道の重なりの違いにより、金属イオンに異なる電子的効果を及ぼす。
Coordination number and geometry: The arrangement of ligands around the metal ion, known as the coordination geometry, affects the ligand field strength. Ligands in a high coordination number or in a distorted geometry can exert stronger ligand fields. 配位数と配位幾何学：配位幾何学として知られる金属イオンの周りの配位子の配置は、配位子場の強さに影響する。配位数が高い配位子や歪んだ形状の配位子は、より強い配位子場を発揮することができる。
Ligand-metal bond strength: The strength of the bond between the ligand and the metal ion also influences the ligand field strength. Stronger bonds typically lead to stronger ligand fields. リガンドと金属の結合強度：リガンドと金属イオンの結合の強さもリガンド場の強さに影響する。一般的に結合が強いほどリガンド場も強くなる。
Steric effects: The size and shape of the ligands can also affect the ligand field strength by influencing the spatial arrangement of the ligands around the metal ion. 立体効果：リガンドのサイズと形状も、金属イオンの周りのリガンドの空間的配置に影響を与えることで、リガンド場の強さに影響を与えることがある。
The ligand field strength determines various properties of the coordination complex, including its color, magnetic properties, and reactivity. 配位子の電界強度は、配位錯体の色、磁気特性、反応性などさまざまな特性を決定する。
Strong ligand fields typically result in low-spin complexes with small crystal field splitting energies, while weak ligand fields lead to high-spin complexes with large crystal field splitting energies. 強い配位子場は通常、結晶場分裂エネルギーが小さい低スピン錯体をもたらし、弱い配位子場は結晶場分裂エネルギーが大きい高スピン錯体をもたらす。
These differences in electronic structure have significant implications for the behavior of coordination complexes in various chemical reactions and biological processes. このような電子構造の違いは、様々な化学反応や生物学的過程における配位錯体の挙動に重要な意味を持つ。
Notes: Coordination bonding 備考配位結合
◻\square Water (H_(2)O)\left(\mathrm{H}_{2} \mathrm{O}\right) is typically considered a weak ligand in coordination chemistry. ◻\square 水 (H_(2)O)\left(\mathrm{H}_{2} \mathrm{O}\right) は通常、配位化学では弱い配位子と考えられている。
It exerts a relatively low ligand field strength compared to many other ligands commonly encountered in coordination complexes. 配位子は、配位錯体でよく見られる他の多くの配位子に比べ、比較的低い配位子場強度を示す。
This is primarily due to the modest electronegativity of oxygen ( O ) and the small size of the water molecule. これは主に、酸素（O）の電気陰性度が控えめであることと、水分子のサイズが小さいことによる。 ◻\square Water can coordinate to metal ions to form complexes, but its ligand field strength is generally weaker compared to ligands such as ammonia (NH_(3))\left(\mathrm{NH}_{3}\right) or cyanide (CN^(-))\left(\mathrm{CN}^{-}\right). ◻\square 水は金属イオンに配位して錯体を形成することができるが、その配位子場の強さはアンモニア (NH_(3))\left(\mathrm{NH}_{3}\right) やシアン (CN^(-))\left(\mathrm{CN}^{-}\right) などの配位子に比べると一般に弱い。
In terms of spectrochemical series, water usually falls towards the weaker end. 分光化学的な系列から見ると、水は通常、弱い方に分類される。 ◻\square However, the ligand field strength of water can still influence the properties of coordination complexes to some extent, especially in cases where water is the primary or sole ligand present. ◻\square しかしながら、水の配位子場の強さは、特に水が主要または唯一の配位子として存在する場合には、配位錯体の性質にある程度影響を与える可能性がある。
For instance, water can stabilize certain oxidation states of metal ions or affect their reactivity in aqueous solutions. 例えば、水は金属イオンの特定の酸化状態を安定化させたり、水溶液中での反応性に影響を与えたりする。
Additionally, water can participate in hydrogen bonding interactions with other ligands or solvent molecules, further influencing the overall behavior of coordination complexes. さらに、水は他の配位子や溶媒分子との水素結合相互作用に関与し、配位錯体の全体的な挙動にさらに影響を与える。
Quercetin Iron Binding ケルセチン鉄結合
◻\square Binding constant of quercetin with Fe^(2+)\mathrm{Fe}^{2+} ◻\squareFe^(2+)\mathrm{Fe}^{2+} とケルセチンの結合定数
Dalton Trans., 2007, 4951-4961 ダルトン・トランス, 2007, 4951-4961
Iron-binding properties of plant phenolics and cranberry’s bio-effects †\dagger 植物フェノール類の鉄結合特性とクランベリーの生物学的効果 †\dagger ｜大日本住友製薬
Maolin Guo, ^(**a){ }^{* a} Carlos Perez, ^(a){ }^{a} Yibin Wei, ^(a){ }^{a} Elise Rapoza, ^(a){ }^{a} Gremory Su, ^(a){ }^{a} Fadi Bou-Abdallah ^(b){ }^{b} and N, D, Chasteen ^(b){ }^{b} 郭茂林、 ^(**a){ }^{* a} カルロス・ペレス、 ^(a){ }^{a} 魏亦斌、 ^(a){ }^{a} エリス・ラポーザ、 ^(a){ }^{a} グレモリー・スー、 ^(a){ }^{a} ファディ・ボウ・アブダラ ^(b){ }^{b} 、N, D, Chasteen ^(b){ }^{b} 。
Chart 2 Proposed structures for the complexes formed between quercetin and Fe^(3+)\mathrm{Fe}^{3+} or Fe^(2+)\mathrm{Fe}^{2+} under ESI-Mass conditions. 図 2 ESI-Mass 条件下でケルセチンと Fe^(3+)\mathrm{Fe}^{3+} または Fe^(2+)\mathrm{Fe}^{2+} の間に形成される複合体の予想される構造。
Physiological Implications 生理学的意義
Some iron complexes such as ATP-Fe ^(2+){ }^{2+} and nucleic acid-Fe ^(2+){ }^{2+} makes iron more redox active, thus more reactive (damaging) by been more oxidative (electron accepting) ATP-鉄 ^(2+){ }^{2+} や核酸-鉄 ^(2+){ }^{2+} のようないくつかの鉄錯体は、鉄をより酸化還元活性にし、より酸化的（電子受容性）にすることで、より反応性（損傷性）にする。
Fe^(2+)\mathrm{Fe}^{2+} bound to DNA enhances site-specific oxidative damage through localized hydroxyl radical production Fe^(2+)\mathrm{Fe}^{2+} がDNAに結合すると、局在的なヒドロキシラジカル生成によって部位特異的な酸化損傷が促進される。
This leads to strand breaks and mutations, contributing to genomic instability これが鎖切断や突然変異を引き起こし、ゲノムの不安定性の一因となる
Iron bound to quercetin is less redox active, thus less reactive (less damaging) by been less oxidative (electron accepting) ケルセチンと結合した鉄は酸化還元活性が低いため、酸化的（電子受容的）でなくなり、反応性が低くなる（ダメージが少なくなる）。
Strong chelation effect of quercetin stabilizes iron and reduces its ability to participate in redox cycling ケルセチンの強力なキレート効果は鉄を安定化させ、酸化還元サイクルに参加する能力を低下させる。
Phenolic metabolites generated from flavonols フラボノールから生成するフェノール代謝物
Catechin カテキン
green & black tea, cocoa, red wine 緑茶・紅茶、ココア、赤ワイン
Epicatechin エピカテキン
Epigallocatechin エピガロカテキン
Epicatechin gallate エピカテキンガレート
Epigallocatechin gallate エピガロカテキンガレート
Tea Production お茶の生産
Tea production involves oxidation (also called fermentation) of tea leaves 紅茶の製造には、茶葉の酸化（発酵とも呼ばれる）が含まれる。
The oxidizing process involved the action of tea polyphenol oxidase in the buildup of fused and polymeric materials from monomeric units in the leaves (enzymatic browning) 酸化プロセスには、茶ポリフェノールオキシダーゼの作用が関与し、葉のモノマーユニットから融合したポリマー物質が蓄積される（酵素的褐変）。
Found in plant chloroplast 植物の葉緑体に存在する
A tetramer that contains 4 atoms of copper per molecule, and binding sites for two aromatic compounds and oxygen 1 分子中に4 原子の銅を含み、2つの芳香族化合物と酸素の結合部位を持つ4 量体。
Catalyses the o-hydroxylation of monophenols to o-diphenols モノフェノールからo-ジフェノールへのo-ヒドロキシル化を触媒する。
Catalyse the oxidation of o-diphenols to o-quinones o-ジフェノールのo-キノンへの酸化を触媒する。
Polymerisation of o-quinones produces red, brown or black polyphenols pigments o-キノンの重合により、赤、茶、黒のポリフェノール顔料が生成される。 ◻\square Pu-er tea and some dark tea also include a post-fermentation process involving the action of bacteria oxidases on tea catechins and oxidised catechins during long storage of the tea leaves ◻\square プーアール茶や一部の濃茶には、茶葉の長期保存中に茶カテキンや酸化カテキンにバクテリアのオキシダーゼが作用する後発酵プロセスも含まれる。
General processing scheme in the production of the various tea types 様々な種類の茶の生産における一般的な加工スキーム
Dark tea: A popular beverage with possible medicinal application 濃茶：薬効が期待できる人気の飲料
Hongjing Pan, Miamoiao Le, Chunnian He, Chung S. Yang, Tiejun Ling ホンジン・パン、ミアモアオ・レ、チュニアン・ヘ、チョン・S・ヤン、ティエジュン・リン
Chinese Herbal Medicines 15 (2023) 33-36. https://doi.org/10.1016/j.chmed.2022.08.005 中国漢方薬 15 (2023) 33-36. https://doi.org/10.1016/j.chmed.2022.08.005
Dark tea: A popular beverage with possible medicinal application 濃茶：薬効が期待できる人気の飲料
Hongjing Pan, Miamoiao Le, Chunnian He, Chung S. Yang, Tiejun Ling ホンジン・パン、ミアモアオ・レ、チュニアン・ヘ、チュン・S・ヤン、ティエジュン・リン
Chinese Herbal Medicines 15 (2023) 33-36. https://doi.org/10.1016/j.chmed.2022.08.005 中国漢方薬 15 (2023) 33-36. https://doi.org/10.1016/j.chmed.2022.08.005
White tea is only found in Fujian province defined by the sub-species from Camellia sinenses var. fudin bai hao and Camellia sinenses var khenghe bai hao. Compared to green tea, white is produced with a similar processing but a light baking to inhibit any oxidation process. 白茶は福建省にのみ分布し、Camellia sinenses var. fudin bai haoとCamellia sinenses var khenghe bai haoの亜種によって定義される。緑茶と比べると、白茶は同じような製法で作られるが、酸化を防ぐために軽く焼かれる。
Green tea is produced by steaming and drying fresh tea leaves in order to inhibit the activity of polyphenol oxidase to produce tea leaves with little or no oxidation occurring. Brewing 2.5 g green tea leaves with 200 mL water may produce 90 mg EGCG in the tea brew. 緑茶は、ポリフェノール・オキシダーゼの活性を阻害するため、新鮮な茶葉を蒸して乾燥させ、酸化がほとんど起こらない茶葉を製造する。2.5gの緑茶葉を200mLの水で淹れると、90mgのEGCGが抽出される。
Yellow tea is a less common kind of tea. The process for making yellow differs from green tea by an additional encasing step before steaming. This treatment gives yellow tea a mellow taste as it is oxidised at a slow rate. (Wang et al., 2013). It also gives the tea leaves a slightly yellow colour during the process of drying. One of the main ideas of producing yellow tea is to remove the grassy smell of green tea but preserving the healthy qualities of green tea. 黄茶はあまり一般的ではない種類のお茶である。黄茶の製法は緑茶と異なり、蒸す前に茶葉を包む工程がある。この処理により、黄茶はゆっくりとした速度で酸化するため、まろやかな味わいになる。(Wangら、2013）。また、乾燥の過程で茶葉がわずかに黄色くなる。緑茶の草のような匂いを取り除き、緑茶の健康的な特質を維持することが、黄茶を製造する主なアイデアのひとつである。
Oolong tea is partially oxidized tea product. It is produced through a process including withering, oxidation, curling and twisting ウーロン茶は部分的に酸化した茶製品である。枯れ、酸化、巻き、ねじれなどの工程を経て作られます。
Black tea is obtained by the oxidation tea leaves. The key processes included withering, rolling, oxidation and drying. Withering change the form of tea leaves, which are ready for rolling. After rolling, the cell structure of tea leaves is disrupted to promote oxidation. As much as 75%75 \% of catechins are oxidised in the process forming oxidation products such as thearubigins and theaflavins 紅茶は茶葉の酸化によって得られる。主な工程は、枯らし、圧延、酸化、乾燥です。枯らすことで茶葉の形が変わり、圧延の準備が整います。圧延後、茶葉の細胞構造が破壊され、酸化が促進される。この過程で、 75%75 \% ものカテキンが酸化され、テアルビジンやテアフラビンなどの酸化生成物が形成される。
Dark tea is produced by oxidation and bacteria fermentation process, There are several types of dark tea: Fu-zhuan tea, Liu-bao tea, Qing-zhuan tea and Pu-erh tea. Pu-erh tea, which is only produced in Yunan province of China, is more favoured because of its special flavour. Pu-erh tea is made from C. sinensis var. assamica, a large-leaf tea species. After withering under sun, dried tea leaves bundled together and stored for 12 or more months to allowed fermentation by special microorganisms present in the leaves, which gives Pu-erh tea a red brownish colour and a mellow taste after brewing. The chemicals in Pu-erh tea is significantly different that in green tea due to the fermentation process. 濃茶は酸化とバクテリアによる発酵によって作られる：福建茶、劉宝茶、青茶、プーアール茶などだ。プーアール茶は中国の雲南省でのみ生産されるお茶で、その特別な風味のため、より好まれている。プーアール茶は大葉の茶樹であるシネンシス・アッサムから作られる。天日で枯らした後、乾燥させた茶葉を束ねて12カ月以上保存し、茶葉に含まれる特殊な微生物による発酵を待つ。プーアール茶に含まれる化学物質は、発酵過程によって緑茶とは大きく異なる。
Tea Polyphenols 茶ポリフェノール
◻\square Over 60 polyphenols aglycone have been identified in tea ◻\square お茶には60 種類以上のポリフェノール・アグリコンが確認されている。
Flavanols フラバノール
Proanthocyanidins プロアントシアニジン
Chalcan-flavan dimers カルカンフラバン二量体
Bisflavans ビスフラバン
Hydrolyzable tannins 加水分解性タンニン
Theasinensins テアシネンシン
Thearubigins テアルビギンズ
Theaflavins テアフラビン ◻\square Green tea is rich in gallated flavanols, and oolong tea contains novel catechins with galloyl moieties not identified in green tea ◻\square 緑茶にはガレート型フラバノールが豊富に含まれており、ウーロン茶には緑茶では確認されていないガロイル部分を持つ新しいカテキンが含まれている。 ◻\square Black tea contains high level of oxidised catechin units including ne oxidised products such as theasinensins, thearubigins and theaflavins ◻\square 紅茶には、テアシネンシン、テアルビジン、テアフラビンなどの酸化生成物を含む酸化カテキンユニットが多く含まれている。 ◻\square Chinese pu-er tea, made through a prolonged fermentation process, contains 8-C substituted flavanol monomers not reported in other tea ◻\square 長期間の発酵工程を経て作られる中国のプーアル茶には、他の茶では報告されていない8-C 置換フラバノールモノマーが含まれている。 ◻\square Environmental factors (climate, soil and land conditions) influence the flavanol contents and distributions ◻\square 環境要因（気候、土壌、土地の条件）は、フラバノールの含有量と分布に影響を与える。
Tea consumption reduces the level of oxidative stress biomarkers in blood 紅茶の摂取が血中の酸化ストレスバイオマーカーを減少させる
The most well-known oxidative stress biomarkers are 最もよく知られている酸化ストレスバイオマーカーは以下の通りである。
^("a "){ }^{\text {a }} Significantly different from green tea. ^("a "){ }^{\text {a }} 緑茶とは大きく異なる。 ^(b){ }^{\mathrm{b}} Significantly different from black tea. ^(b){ }^{\mathrm{b}} 紅茶とは大きく異なる。 ^("c "){ }^{\text {c }} Significantly different from oolong tea. ^("c "){ }^{\text {c }} ウーロン茶とは大きく異なる。
P <= 0.05P \leqslant 0.05.
** P <= 0.01P \leqslant 0.01.
*** P <= 0.001P \leqslant 0.001 by Kruskal Wallis ANOVA (chi-square approximation, corrected for ties). Kruskal Wallis ANOVA（カイ二乗近似、同値補正）による*** P <= 0.001P \leqslant 0.001 . ^(d){ }^{\mathrm{d}} Increasing order of enzymatic fermentation from green to oolong to black: Pu’er is an anaerobic bacterial fermentation process. ^(d){ }^{\mathrm{d}} 緑→ウーロン→黒と酵素発酵の順番が増える：プーアルは嫌気性細菌発酵である。
Exotic chemical entities found in black & Puer tea 紅茶とプーアル茶に含まれるエキゾチックな化学物質
Gut microbiota-mediated metabolism of green tea catechins and the biological consequences. 緑茶カテキンの腸内細菌叢を介した代謝と生物学的影響。
Chen Liu, Ren-You Gan, Daiwen Chen, Liang Zheng, Siew Bee Ng & Ivonne M.C.M. Rietjens. チェン・リュー、レンユー・ガン、ダイウェン・チェン、リャン・チェン、シュー・ビー・ン、イヴォンヌ・M.C.M.・リーチェンス。
CRITICAL REVIEWS IN FOOD SCIENCE AND NUTRITION 2024, Vol. 64, No. 20, 7067-7084 CRITICAL REVIEWS IN FOOD SCIENCE AND NUTRITION 2024, Vol.64, No.20, 7067-7084 https://doi.org/10.1080/10408398.2023.2180478
Phytochemical profile of differently processed tea: A review 様々な加工を施した茶の植物化学的プロフィール：総説
Melody Wong, Sameera Sirisena & Ken Ng メロディ・ウォン、サメーラ・シリセーナ、ケン・ン
Journal of Food Science (2022), 87(5):1925-1942 食品科学雑誌 (2022), 87(5):1925-1942
(https://doi.org/10.1111/1750-3841.16137)
Antioxidant & Biochemical Activities of Catechins カテキンの抗酸化作用と生化学的活性
What is oxidative stress? 酸化ストレスとは何か？
Sayre, LM, Perry, G & Smith, MA 2008, ‘Oxidative stress and neurotoxicity’, Chem Res Sayre, LM, Perry, G & Smith, MA 2008, 「酸化ストレスと神経毒性」, Chem Res
Toxicol, vol. 21, no. 1, pp. 172-88. Toxicol、21 巻、1 号、172-88 頁。
Fig. 1. Main sources of free radicals. The highly reactive superoxide anions are mainly produced by (1) the arachidonic acid pathway, (2) the mitochondrial chain respiratory chain, (3) the oxidation of xanthine and hypoxanthine by xanthine oxidase, and (4) NADPH-oxidases. Superoxide anions can either react with nitric oxide, produced by nitric oxide synthases, to generate the strong oxidant peroxynitrite, or be degraded by superoxide dismutase into the less reactive species hydrogen peroxide. Peroxide can then (1) be catabolized by glutathione peroxidase or catalase reaction, (2) react with Fe^(2+)\mathrm{Fe}^{2+} to form hydroxyl radicals via the Fenton reaction, or (3) be degraded by the myeloperoxydase, another source of hydroxyl radicals. Abbreviations: COX, cyclooxygenase; G6PD, glucose-6phosphate dehydrogenase; GSH, reduced glutathione; GR, glutathione reductase; GPX, glutathione peroxidase; GSSG, oxidized glutathione; HOC1, hypochlorous acid; H_(2)O_(2)\mathrm{H}_{2} \mathrm{O}_{2}, hydrogen peroxide; LOX, lipoxygenase; MPO, myeloperoxidase; NADPH, nicotinamide adenine diphosphate; NO, nitric oxide; NO_(3)^(-)\mathrm{NO}_{3}^{-}, nitrate; NO_(2)^(-)\mathrm{NO}_{2}^{-}, nitrite; NOS, NO synthase; O_(2)^(-)\mathrm{O}_{2}{ }^{-}, , superoxide anion; OH^(**)\mathrm{OH}^{*}, hydroxyl radical; ONOO^(-)\mathrm{ONOO}^{-}, peroxynitrite anion; ONOOH , peroxynitrous acid; SOD, superoxide dismutase; XO, xanthine oxydase. 図 1.フリーラジカルの主な発生源。反応性の高いスーパーオキシドアニオンは、主に(1)アラキドン酸経路、(2)ミトコンドリア鎖呼吸鎖、(3)キサンチンオキシダーゼによるキサンチンとヒポキサンチンの酸化、(4)NADPH-オキシダーゼによって生成される。スーパーオキシドアニオンは、一酸化窒素合成酵素によって生成される一酸化窒素と反応して強い酸化剤のペルオキシ亜硝酸塩を生成するか、スーパーオキシドジスムターゼによって分解されて反応性の低い過酸化水素になる。過酸化物はその後、(1)グルタチオンペルオキシダーゼやカタラーゼ反応によって異化されるか、(2) Fe^(2+)\mathrm{Fe}^{2+} と反応してフェントン反応によってヒドロキシラジカルを生成するか、(3)ヒドロキシラジカルのもう一つの発生源であるミエロペルオキシダーゼによって分解される。略語：COX、シクロオキシゲナーゼ；G6PD、グルコース-6-リン酸デヒドロゲナーゼ；GSH、還元型グルタチオン；GR、グルタチオン還元酵素；GPX、グルタチオンペルオキシダーゼ；GSSG、酸化型グルタチオン；HOC1、次亜塩素酸； H_(2)O_(2)\mathrm{H}_{2} \mathrm{O}_{2} 、過酸化水素；LOX、リポキシゲナーゼ；MPO、ミエロペルオキシダーゼ；NADPH、ニコチンアミドアデニン二リン酸；NO、一酸化窒素； NO_(3)^(-)\mathrm{NO}_{3}^{-} 、硝酸塩； NO_(2)^(-)\mathrm{NO}_{2}^{-} 、亜硝酸塩；NOS、NO 合成酵素； O_(2)^(-)\mathrm{O}_{2}{ }^{-} 、スーパーオキシドアニオン； OH^(**)\mathrm{OH}^{*} 、ヒドロキシラジカル； ONOO^(-)\mathrm{ONOO}^{-} 、ペルオキシナイトライトアニオン；ONOOH、ペルオキシ亜硝酸；SOD、スーパーオキシドジスムターゼ；XO、キサンチンオキシダーゼ。
Health protective properties of catechin カテキンの健康保護作用
TNF- alpha\alpha (Tumor Necrosis Factoralpha) is a pro-inflammatory TNF- alpha\alpha （腫瘍壊死因子α）は炎症性サイトカインである。
Metabolic conversion reduces bioactivity of catechins in vivo 代謝変換は生体内におけるカテキンの生物活性を低下させる
Flavanols: digestion, absorption and bioactivity フラバノール：消化、吸収、生理活性
Robert M. Hackman Æ John A. Polagruto Æ Qin Yan Zhu Æ Buxiang Sun Æ Hajime Fujii Æ Carl L. Keen ロバート・M・ハックマン → ジョン・A・ポラグルト → 朱欽燕 → 孫富祥 → 藤井肇 → カール・L・キーン
Fig. 3 Circulating metabolites of epicatechin 図 3 エピカテキンの循環代謝物
OH-groups on the catechol B-ring main contributor to antioxidant activity カテコールB 環のOH 基が抗酸化活性に寄与
Oc1cc(O)c2c(c1)OC(c1ccc(O)c(O)c1)C(O)C2
COc1cc(OC)c2c(c1)OC(c1ccc(O)c(O)c1)C(O)C2
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Source: Figure 1 from “Effect of catechin O-METHYLATED metabolites and analogues on human LDL oxidation” by C. écile Cren-Olivé, Elisabeth Teissier, Patrick Duriez and Christian Rolando (2003) in Free Radical Biology and Medicine, 34(7):850-855. 出典図 1は、C. écile Cren-Olivé、Elisabeth Teissier、Patrick Duriez、Christian Rolandoによる「Effect of catechin O-METHYLATED metabolites and analogues on human LDL oxidation」（2003 年、Free Radical Biology and Medicine、34(7):850-855）より。
Bioavailability and pharmacokinetics affect bioactivity of catechins in the body バイオアベイラビリティと薬物動態がカテキンの体内生理活性に影響する
Bioavailability of dietary flavonoids and phenolic compounds 食事性フラボノイドおよびフェノール化合物の生物学的利用能
A. Crozier et al./ Molecular Aspects of Medicine 31 (2010) 446-467 A. Crozierら / Molecular Aspects of Medicine 31 (2010) 446-467
Table 1 表 1
Pharmacokinetic analysis of flavan-3-ols and their metabolites detected in plasma of healthy volunteers following the ingestion of 500 mL of green tea.* 緑茶 500mL 摂取後の健康ボランティアの血漿中に検出されたフラバン-3-オールおよびその代謝物の薬物動態解析*。
Flavan-3-ols (number of isomers) フラバン-3-オール（異性体の数）
In vivo post-meal carbohydrate challenge revealing lower blood glucose levels in diabetic mice administered grape extract (GE) compared to a control group of diabetic mice. 糖尿病マウスにブドウ抽出物（GE）を投与したところ、対照群の糖尿病マウスに比べて血糖値が低下した。
Figure 1. Schematic representation of the pancreatic alpha\alpha-amylase and alpha\alpha-glucosidase activity. After a meal, alpha\alpha-amylase synthesized in pancreas and released in the duodenum, catalyzes the hydrolysis of alpha-1,4\alpha-1,4 glycosidic linkages in partially hydrolyzed starch (amylopectin and amylose). From this reaction, intermediate unbranched, such as maltose and maltotriose, and branched ( alpha\alpha-limit dextrins) oligosaccharides are formed. alpha\alpha-Glucosidase present in the brush border of the intestinal epithelium (enterocytes) is responsible for the final step of carbohydrates digestion, prior to their absorption. This enzyme converts the disaccharides and oligosaccharides into glucose, which is then transported by sodium/glucose co-transporter 1 (SGLT1) from the intestinal lumen to the cytosol of enterocytes. In tum, glucose transporter 2 (GLUT2), found in the basolateral membrane of enterocytes, transports glucose from cytosol to blood via facilitated diffusion. 図 1.膵 alpha\alpha -アミラーゼと alpha\alpha -グルコシダーゼ活性の模式図。食後、膵臓で合成され十二指腸で放出される alpha\alpha -アミラーゼは、部分的に加水分解されたデンプン（アミロペクチンとアミロース）の alpha-1,4\alpha-1,4 グリコシド結合の加水分解を触媒する。この反応から、マルトースやマルトトリオースのような分岐していない中間体、および分岐した（ alpha\alpha -制限デキストリン）オリゴ糖が形成される。 alpha\alpha -グルコシダーゼは腸上皮（腸細胞）の刷子縁に存在し、炭水化物消化の最終段階、吸収の前の段階を担う。この酵素は二糖類とオリゴ糖をグルコースに変換し、このグルコースはナトリウム／グルコース共輸送体 1（SGLT1）によって腸管内腔から腸細胞の細胞質へと輸送される。腫瘍では、グルコーストランスポーター2（GLUT2）が腸細胞の基底膜に存在し、拡散促進を介してグルコースを細胞質から血液に輸送する。
Source: Evaluation of a flavonoid library for inhibition of pancreatic a-amylase towards a structure-activity relationship 出典フラボノイドライブラリーの構造活性相関に基づく膵 a-アミラーゼ阻害作用の評価
Mechanisms of catechins in modulating postprandial hyperglycemia 食後高血糖を調節するカテキンのメカニズム
Flavonoids can bind to starch making it difficult to be hydrolyzed by alpha\alpha-amylase, that is, increasing the content of resistant starch フラボノイドはデンプンと結合し、 alpha\alpha -アミラーゼによる加水分解を困難にする。
Flavonoids can bind to alpha\alpha-amylase inhibiting starch degradation to maltooligosaccharides フラボノイドは alpha\alpha -アミラーゼと結合し、デンプンのマルトオリゴ糖への分解を阻害する。
Flavonoids can bind to intestinal membrane bound alpha\alpha-glucosidase inhibiting degradation of malto-oligosaccharides and disaccharides into absorbable glucose フラボノイドは腸管膜に結合した alpha\alpha -グルコシダーゼと結合し、マルトオリゴ糖や二糖類が吸収可能なグルコースに分解されるのを阻害する。
Flavonoids can inhibit glucose transport from intestine lumen to blood フラボノイドは腸管内腔から血液へのグルコース輸送を阻害することができる
Sodium-glucose transporter 1 (SGLT 1) and glucose transporter 2 (GLUT 2) transport glucose into blood ナトリウム-グルコーストランスポーター1（SGLT 1）とグルコーストランスポーター2（GLUT 2）はグルコースを血液中に輸送する。
Flavonoids can enhance glucose uptake by tissues フラボノイドは組織へのグルコース取り込みを促進する
Increase GLUT4 activity, which allows the transport of glucose from the blood to storage tissues, such as the liver and muscle cells, thereby controlling blood glucose levels after carbohydrate intake GLUT4 活性を高め、血液中のグルコースを肝臓や筋肉細胞などの貯蔵組織へ輸送し、炭水化物摂取後の血糖値をコントロールする。
Gluconeogenesis is the metabolic pathway that synthesizes glucose from non-carbohydrate precursors 糖新生とは、炭水化物以外の前駆物質からグルコースを合成する代謝経路である。
Figure 1 Beneficial effects of polyphenols on management of blood glucose in diabetes. The hypoglycemic effects of polyphenols are mainly attributed to reduce intestinal absorption of dietary carbohydrate, modulation of the enzymes involved in glucose metabolism, improvement of beta\beta-cell function and insulin action, and stimulation of insulin secretion. 図 1 糖尿病の血糖管理におけるポリフェノールの有益な効果。ポリフェノールの血糖降下作用は、主に食事性糖質の腸管吸収の抑制、糖代謝に関与する酵素の調節、 beta\beta 細胞機能の改善とインスリン作用、インスリン分泌の刺激に起因する。
Microbiological Properties of Catechins カテキンの微生物学的特性
Catechin inhibits the growth of several bacteria pathogens カテキンはいくつかの病原菌の増殖を抑制する。
Catechins have specific effect on gut micro-ecology カテキンは腸のミクロ生態系に特異的な影響を及ぼす
A new field of research that has implication for using foods to selectively modify gut bacteria profile 食品を利用して腸内細菌プロフィールを選択的に改変することに示唆を与える新しい研究分野
Certain bacteria growth are favours, while others are inhibited 特定のバクテリアの増殖は促進され、他のバクテリアの増殖は抑制される。
Black tea: Stimulates Klebsiella, enterococci and Akkermansia. Reduces bifidobacteria, Bacillus coccoides, Anaeroglobus and Victivallis 紅茶：Klebsiella、腸球菌、Akkermansiaを刺激する。ビフィズス菌、Bacillus coccoides、Anaeroglobus、Victivallisを減少させる。
Red wine grape extract: Stimulates Klebsiella, Alistipes, Cloacibacillus, Victivallis and Akkermansia. Reduces bifidobacteria, Bacillus coccoides, Anaeroglobus, Subdoligranulum and Bacteroides 赤ワインブドウ抽出物：クレブシエラ、アリスティペス、クロアシバチルス、ビクティバリス、アッカーマンシアを刺激する。ビフィズス菌、Bacillus coccoides、Anaeroglobus、Subdoligranulum、Bacteroidesを減少させる。
ANTHOCYANIDINS アントシアニジン
[R]c1cc(-c2[o+]c3cc(O)cc(O)c3cc2O)cc([R])c1O
Oc1ccc(-c2[o+]c3cc(O)cc(O)c3cc2O)cc1
Oc1cc(O)c2cc(O)c(-c3ccc(O)c(O)c3)[o+]c2c1
COc1cc(-c2[o+]c3cc(O)cc(O)c3cc2O)cc(OC)c1O
COc1cc(-c2[o+]c3cc(O)cc(O)c3cc2O)cc(O)c1O
Oc1cc(O)c2cc(O)c(-c3cc(O)c(O)c(O)c3)[o+]c2c1
Color of Anthocyanidins アントシアニジンの色
Protonation of the O-atom O 原子のプロトン化
Malvidin マルビジン
COc1cc(-c2oc3cc(=O)cc(O)c-3cc2O)cc(OC)c1O
COc1cc(-c2oc3cc(O)cc(C)c3cc2O)cc(OC)c1O
Flavylium cation フラビリウムカチオン
(red) 赤
Research Progress on the Extraction and Purification of Anthocyanins and Their Interactions with Proteins. アントシアニンの抽出・精製とタンパク質との相互作用に関する研究の進展。
Hongkun Xue, Min Zha, Yingqi Tang, Jianduo Zhao, Xiaopeng Du and Yu Wang. Molecules 2024, 29, 2815. hftps://doi.org/10.3390/molecules29122815 杭州杭州杭州杭州杭州杭州杭州杭州杭州杭州杭州杭州杭州杭州杭州杭州杭州杭州杭州杭州 Molecules 2024, 29, 2815. hftps://doi.org/10.3390/molecules29122815
Figure 2. Common structure of anthocyanin monomers and color changes in anthocyanins at different pH values. Note: (A) Anthocyanin monomers and their structures; (B) Anthocyanin monomers at different pH values. 図 2.アントシアニンモノマーの共通構造と異なるpH 値におけるアントシアニンの色の変化。注：（A）アントシアニンモノマーとその構造、（B）異なるpH 値におけるアントシアニンモノマー。
Oc1cc(O)c2cc(O)c(-c3ccc(O)c(O)c3)[o+]c2c1
COc1cc(-c2oc3cc(O)cc(O)c3cc2O)cc(OC)c1O
(aglycone form) (glycosylated form) (アグリコン型）（グリコシル化型）
TABLE 6. Antioxidant activities of anthocyanidins and anthocyanins 表 6.アントシアニジンとアントシアニンの抗酸化活性
Anthocyanin アントシアニン
Principal food source 主な食料源
TEAC
Cyanidin シアニジン
4.42
Cyanidin-3-galactosid e (ideain) シアニジン-3-ガラクトシドe（イデイン）
Source: “Flavonoids and Other Plant Phenols in the Diet: Their Significance as Antioxidants”. NICHOLAS J. MILLER & M. BEGONA RUIZ-LARREA. 出典「食事におけるフラボノイドとその他の植物フェノール：抗酸化物質としての意義」。ニコラス・J・ミラー＆M・ベゴナ・ルイス・ラレア.
Journal of Nutritional & Environmental Medicine (2002) 12, 39-51 栄養・環境医学ジャーナル (2002) 12, 39-51
Antioxidant activity of 70% acetone extracts from berries on the oxidation of methyl linoleate at 40^(@)C40^{\circ} \mathrm{C} at a level of 5 mg dry weight of berry //mL/ \mathrm{mL} reaction volume リノール酸メチルの酸化に対する果実 70%アセトン抽出物の抗酸化活性（果実乾燥重量 40^(@)C40^{\circ} \mathrm{C} で //mL/ \mathrm{mL} 反応量 5mgの場合
(Source: J Agri & Food Chemistry, 199947 3954-62). (出典：J Agri & Food Chemistry, 199947 3954-62）。
PROANTHOCYANIDINS プロアントシアニジン
Proanthocyanidins (PACs) are differentiated depending on their interflavanic linkages プロアントシアニジン(PACs)は、そのフラバン結合によって区別される。
A-type proanthocyanidin A (dimer) A 型プロアントシアニジンA（二量体）
B-type proanthocyanidin B1 (dimer) B 型プロアントシアニジンB1（二量体）
C-type proanthocyanidin (these are tri- or polymeric with B-type linkages) C 型プロアントシアニジン（B 型結合を持つトリまたはポリマーである）
Dimeric Proanthocyanidins with the unusual A-type Linkage 珍しいA 型結合を持つ二量体プロアントシアニジン
◻\square Active constituent of the anti-bacteria adhesion properties of cranberry shown to be effective in preventing urinary tract infection by PP-fimbriated Escherichia coli ◻\squarePP -フィンブリケーション大腸菌による尿路感染症の予防に有効であることが示されたクランベリーの抗細菌付着特性の活性成分 ◻\square Anti-microbial activity of cranberry phytochemicals ◻\square クランベリーのファイトケミカルの抗微生物活性
Bitter plant polyphenolic compounds that binds to and precipitates amino acids, proteins and various other organic compounds such as alkaloids 苦味植物のポリフェノール化合物で、アミノ酸、タンパク質、アルカロイドなどの様々な有機化合物と結合して沈殿する。 ◻\square The astringency from the tannins is what causes the dry and puckery feeling in the mouth following the consumption of unripened fruit or red wine ◻\square タンニンの渋みが、熟していない果物や赤ワインを飲んだ後に口の中が乾いて突っ張るような感覚を引き起こす。
Removes the mucus layer lining of the tongue 舌の粘液層を取り除く
OHOH オーホー
◻\square Hydrolysable tannins ◻\square 加水分解性タンニン
On heating with hydrochloric or sulphuric acids yield gallic or ellagic acid 塩酸または硫酸で加熱すると、没食子酸またはエラグ酸が得られる。
Although all isoflavones are efficiently absorbed from the intestinal tract, there are striking differences in the fate of aglycones and glycosides すべてのイソフラボンは腸管から効率よく吸収されるが、アグリコンと配糖体の運命には顕著な違いがある。
Peak concentrations for the aglycones genistein and diadzein was 5.2 & 6.6 h , whereas for the corresponding glycosides was delayed to 9.3 and 9.0 h , consistent with the residence time needed for hydrolytic cleavage of the glycoside moiety for bioavailability アグリコンであるゲニステインとジアゼインのピーク濃度は5.2 時間と6.6 時間であったのに対し、対応する配糖体のピーク濃度は9.3 時間と9.0 時間であり、生物学的利用能のために配糖体部分の加水分解に必要な滞留時間と一致した。
The apparent volume of distribution of isoflavones confirms extensive tissue distribution after absorption. Plasma genistein concentrations are consistently higher than daidzein when equal amounts of the two isoflavones are administered, and this is accounted for by the more extensive distribution of daidzein compared with genistein. イソフラボンの見かけの分布量から、吸収後の広範な組織分布が確認される。2つのイソフラボンを同量投与した場合、血漿中のゲニステイン濃度は常にダイゼインより高いが、これはダイゼインがゲニステインより広範囲に分布しているためである。
The systemic bioavailability of genistein is much greater than that of daidzein ゲニステインの全身バイオアベイラビリティはダイゼインよりもはるかに大きい。
Bioavailability of these isoflavones is greater when ingested as glycosides rather than aglycones as measured from the area under the curve of the plasma appearance and disappearance concentrations (solubility effect?) これらのイソフラボンのバイオアベイラビリティは、血漿中出現濃度と消失濃度の曲線下面積から測定すると、アグリコンよりもグリコシドとして摂取した方が高い（溶解度効果？）
The pharmacokinetics of methoxylated isoflavones show distinct differences depending on the position of the methoxyl group in the molecule メトキシル化イソフラボンの薬物動態は、分子内のメトキシル基の位置によって異なる。
Glycitin underwent hydrolysis of the glycoside moiety and little further biotransformation, leading to high plasma glycitein concentrations グリシチンはグリコシド部分の加水分解を受け、それ以上の生体内変換はほとんど起こらず、血漿中グリシテイン濃度が高くなった。
Biochanin A and formononetin were rapidly and efficiently demethylated, resulting in high plasma genistein and daidzein concentrations typically observed after the ingestion of soy-containing foods ビオチャニンAとホルモノネチンは迅速かつ効率的に脱メチル化され、その結果、大豆含有食品摂取後に通常観察される高い血漿中ゲニステインおよびダイゼイン濃度になった。
Estrogenic effect of isoflavones on increasing bone mass 骨量を増加させるイソフラボンのエストロゲン作用
Epidemiological links between consumption of soy products and increase bone mass in post-menstrual women are very strong 大豆製品の摂取と月経後女性の骨量増加との疫学的関連は非常に強い。
Alternative for Hormone Replacement Therapy (low dose oestrogen) ホルモン補充療法（低用量エストロゲン）の代替療法
Long term HRT associated with increase cancer risk 長期のHRTはがんリスク増大と関連
Isoflavones are natural estrogen analogue with weak oestrogenic effect イソフラボンは弱いエストロゲン作用を持つ天然のエストロゲンアナログである。
It binds to the oestrogen receptor but without inducing the full spectrum of oestrogen effects, especially on the stimulation of cell division エストロゲン受容体に結合するが、エストロゲン作用の全領域、特に細胞分裂促進作用は誘発しない。
Has been shown to lower the incident of breast and uterine cancer in postmenstrual women 月経後女性の乳がんおよび子宮体がんの発生率を低下させることが示されている。
inhibitor of aromatase, an enzyme that catalyze the conversion of androgens (such as testosterone and androstenedione) into estrogens (such as estradiol and estrone) アンドロゲン（テストステロンやアンドロステンジオンなど）からエストロゲン（エストラジオールやエストロンなど）への変換を触媒する酵素であるアロマターゼの阻害剤。
The link between aromatase and breast cancer lies in the role of estrogen in promoting the growth of hormone receptor-positive breast cancer cells アロマターゼと乳がんの関係は、ホルモン受容体陽性乳がん細胞の増殖を促進するエストロゲンの役割にある。
Continuing concerns on cancer promoting effect with high intake 多量摂取によるがん促進効果への懸念が続く ◻\square Isoflavonoids, including daidzein, genistein, and glycitein, are present in soybeans, but they are rather inactive ◻\square ダイゼイン、ゲニステイン、グリシテインなどのイソフラボノイドは大豆に含まれるが、これらは不活性である。
However, their bacterial metabolites S-equol and O-desmethylangolensin (O-DMA) have high binding affinity for the estrogen receptor しかし、細菌の代謝産物であるS-エクオールとO-デスメチルアンゴレンシン（O-DMA）は、エストロゲン受容体に対して高い結合親和性を持つ。
A strong inhibitor of aromatase, hence, inhibit estrogen production in fat cells アロマターゼを強力に阻害し、脂肪細胞でのエストロゲン産生を抑制する。
Alleviates the symptoms of menopause 更年期障害の症状の緩和
Inhibits osteoclast formation (specialized cells involved in bone formation by removing bones) 破骨細胞の形成を抑制する（骨を除去することで骨形成に関与する特殊な細胞）。
Inhibits growth of cancer cells がん細胞の増殖を抑制する
Inhibits leptin secretion レプチン分泌抑制作用
Exert anti-inflammatory effects 抗炎症作用を発揮する
It was demonstrated that equol has about 100 times higher estrogenic activity than the daidzein itself エクオールには、ダイゼインそのものよりも約 100 倍高いエストロゲン活性があることが実証された。
Bioactivity of dietary polyphenols: The role of Metabolites. 食事性ポリフェノールの生理活性：メタボライトの役割。
Source: “Flavonoids and Other Plant Phenols in the Diet: Their Significance as Antioxidants”. NICHOLAS J. MILLER & M. BEGONA RUIZ-LARREA. Journal of Nutritional & Environmental Medicine (2002) 12, 39-51 出典「食事におけるフラボノイドとその他の植物フェノール：抗酸化物質としての意義」。ニコラス-J-ミラー＆M-ベゴナ-ルイス-ラレア。栄養・環境医学ジャーナル (2002) 12, 39-51
Goomnahactar manosian グームナハクター・マノシアン
Eqgerthelaceace エクガート
Lawabaniles, ラワバニレス
Leuconsslos, Pediocoeses ロイコンスロス、ペディオコエセス
Danatooglation, lactone-ing clawage ダナトオーグレーション、ラクトン化するクローエイジ
Urolitin- M 5 . Artloodiant in whol ウロリチン- M 5 .ウロリチン
4hydicnsberack acid 4 水素スベリヒ酸
Data expressed as mean values +-\pm SE ( n=10n=10 ). データは平均値 +-\pm SE ( n=10n=10 )で表される。
Source: “Flavonoids and Other Plant Phenols in the Diet: Their Significance as Antioxidants”. 出典「食事におけるフラボノイドとその他の植物フェノール：抗酸化物質としての意義".
NICHOLAS J. MILLER & M. BEGONA RUIZ-LARREA. Journal of Nutritional & Environmental Medicine (2002) 12, 39-51 ニコラス-J-ミラー＆M-ベゴナ-ルイス-ラレア。栄養＆環境医学ジャーナル（2002）12、39-51
